C++ (Qt)
#include <iostream>
#include <string>
#include <map>
#include <boost/xpressive/xpressive.hpp>
 
using namespace std;
using namespace boost::xpressive;
 
 
class substitute
{
public:
    substitute()
    {
        m_map["$user"] = "terminator";
        m_map["$version"] = "T1000";
    }
 
    string operator()(const smatch & match) const
    {
        auto it = m_map.find(match[1]);
        if (it != m_map.end())
            return it->second;
 
        return match[1];
    }
 
private:
    map<string, string> m_map;
};
 
 
int main()
{
 
    std::string in("http://server.com/$user/docs/$version D:\\share\\$user\\$$version");
 
    sregex re = (s1= +as_xpr('$') >> +_w);
 
    std::string out = regex_replace(in, re, substitute());
 
    std::cout << out << std::endl;
 
    return 0;
}
 

Bash
http://server.com/terminator/docs/T1000 D:\share\terminator\$$version
 

C++ (Qt)
#include <QCoreApplication>
#include <QDebug>
#include <QMap>
 
#include "qregexreplace.h"
 
class Substitute
{
public:
    Substitute()
    {
        m_map["$user"] = "terminator";
        m_map["$version"] = "T1000";
    }
 
    QString operator()(const QString & match) const
    {
        auto it = m_map.find(match);
        if (it != m_map.end())
            return it.value();
 
        return match;
    }
 
private:
    QMap<QString, QString> m_map;
};
 
 
int main()
{
    QString str = "http://server.com/$user/docs/$version D:\\share\\$user\\$$version";
 
    QRegularExpression rx("(?<!\\$)(\\$\\w+)");
 
    qDebug() << qRegexReplace(str, rx, Substitute());
 
    return 0;
}