Тогда Ваш вопрос никакая не сортировка, и место ему в разделе "Алгоритмы", а не в "пользовательский интерфейс"
Ладно, будем надеяться модератор перенесет.
Более того, я так вижу Вы спрашиваете о вещи которая может и не имеет точного решения (см напр Вику "Задача об упаковке в контейнеры"). Если не подымать фундаментальную теорию, я предлагаю сделать так:
- сортируем все файлы и берем файл за файлом от начиная с самого большого к самому малому.
- пытаемся положить файл в первый контейнер. Влез - хорошо, берем след файл. Не влез - пробуем следующее хранилище. Никуда не влазит - ошибка, поместить невозможно.
Это конечно "не оптимально", и в каких-то случаях мы получим отказ хотя решение существует. Зато это пишется ха полчаса и в 95% случаях будет нормально работать.