Имхо, лучше все в один файл свалить, при этом, определить для себя какой-то один обобщенный интерфейс доступа к этому файлу.
Например, само приложение имеет некий конфиг app.cfg.
При выборе из меню приложения конкретного плагина и его загрузке,
можно передавать в плагин путь к этому конфигу и тогда плагин будет уже
сам "гадить" в этоот конфиг.
Для каждого плагина в конфиге определить какую то секцию, т.е. по секциям разбить конфиг и т.п.
и тогда не нужно будет шмыгаться по куче конфигов в поисках нужного...
Или что-то типа диалога между приложением и плагинами, например:
app: гружу плагин по пути ...\... (который задается пользователем в менющке или еще как)
app: эй, плагин, дай свое имя (идентификацию)
plg: на name=SuperPlugin
app: спс, значит на тебе путь к конфигу ../../app.cfg и имя секции в которую будешь гадить: SuperPlugin
plg: спс, начинаю инициализироваться, читать свои настройки, гадить и т.п.
Как то так, ИМХО.