Так вроде ж strip -s под виндой не актуально, или я не прав?
strip -s не актуально, если проект скомпилен, как release, если же как debug, то очень даже актуально (хотя для того он и debug, чтобы содеражать кучу "лишней" информации, если же она не нужна, то тогда release). Если же релизная версия тяжеловата, ну тогда
http://upx.sourceforge.net/ в помощь.