С чего лучше начинать чтобы не убить существующую функциональность сразу и навсегда?
С юнит-тестов. Вообще я бы на вашем месте сначала бы запустил процесс переезда на Qt4, потому что в нем есть модуль Qt3Support, а в Qt5 - нет. И переехал бы в 4 шага:
1. Максимально покрыть проект(ы) юнит-тестами, чтобы минимизировать поломки от дальнейших переездов;
2. Qt3 -> Qt4 + Qt3Support;
3. Qt4 + Qt3Support -> Qt4 (без Qt3Support);
4. Qt4 -> Qt5.
А с Qt4 на Qt5 переезд займет от получаса до двух в зависимости от размера проекта.
зы: а вообще я вам не завидую