Нужно, чтобы в приложении из двух окон, одно из окон всегда было поверх второго, как это реализовать?
Qt::WindowStaysOnTopHint не подходит т.к. перекрывает все окна, а не другое окно того же приложения.
Попробуй задать тип второго окна Qt::Dialog и задай его родителем первое окно.
можно попробовать Qt::Tool
Может не подойти, т.к. декорации окна будут другие да и поведение тоже.