Логика подсказывает, что обычно такие переменные храняться в структуре элемента, но QFileSystemModel не содержит обычного массива своих элементов. Как я понимаю, нужно переопределить всю реализацию этого контейнера, добавив к нему это поле checked. Может есть способ попроще? Спасибо заранее
Прочитай в ассистанте про Qt::ItemDataRole и обрати внимание на Qt::CheckStateRole.
ЗЫ: Qt::ItemDataRole в setData() это 3 параметр; в data() - второй