ладно, намёк был не понят
в PATH должен быть путь к C:\MinGW\bin (и не только - ещё путь к бинарям кутэ, систем32 и т.д.)
set QTDIR=e:\opt\Qt\4.4.1
set PATH=e:\opt\Qt\4.4.1\bin
set PATH=%PATH%;C:\MinGW\bin
set PATH=%PATH%;%SystemRoot%\System32
set QMAKESPEC=win32-g++
распакуй архив(ы) opessl-bin, openssl-dev в C:\MinGW, сохраняя структуру папок (openssl должен быть собран под мингв)
далее configure -openssl ... ("-I C:\MinGW\include -L C:\MinGW\lib" не нужно - гцц это знает) - конфигура должна показать, что поддержка опенссл включена (иначе ищи ляпы)
затем make sub-src
затем, не меняя PATH, в этой же консоли собери и запусти нужный пример
либо собирай статически, либо дллки должны быть в области видимости