1. Качаем и распаковываем
OpenSSL.
2. Качаем и устанавливаем
Active Perl.
3. Качаем и устанавливаем
NASM.
4. Открываем консоль (win+r -> cmd) и настроим окружение сборки (для ленивых батник в аттаче, только переименуйте расширение на .bat сами, а то не аттачится так), заменив пути актуальными:
@set "PATH=C:\nasm;%PATH%"
@set "PATH=C:\perl\bin;%PATH%"
"C:\Program Files\Microsoft Visual Studio 10.0\VC\vcvarsall.bat" x86
Далее всё делаем из той консоли, что открыли в предыдущем пункте:
5. Создаём каталог C:\openssl (впрочем это можно сделать когда угодно и откуда угодно).
6. Переходим в каталог с исходниками OpenSSL (тот, что скачали в первом пункте).
7. Выполняем следующие команды:
perl Configure VC-WIN32 --prefix=c:\openssl
ms\do_nasm
nmake -f ms\ntdll.mak
nmake -f ms\ntdll.mak install
8. Идём в C:\openssl и радуемся там собранным либам
Всё вышеописанное только что проверил попунктно.
Win7 32 bit, VC++ Express 2010.