Пока кроме хэндлов идей нет. Буду тестить используя их.
Чем использовать эту "технологию", попробуй сначала реализовать в лоб с QFileSystemWatcher?
Не знаю, как происходит процесс выгрузки, но можно отслеживать появление нового файла в директории и ждать момента, когда он не изменяется некоторое время (например 5 минут), а после этого его отправлять.