тогда Вашему окошку нужно отправить сообщение HWND_TOPMOST
Спасибо большое за помощь, я уже нашёл стандартный флажок (setWindowFlags(Qt::WindowStaysOnTopHint)), который заставляет окно быть всё время наверху. Теперь главная проблема - это виджет, который бы располагался рядом со стандартными виндовыми кнопками свернуть-развернуть-закрыть, т.к. именно такое решение хочется видеть в идеале.